[유기화학실험] 알코올의 탈수[Dehydration of Alcohols]
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작성일 19-06-20 03:53
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實驗(실험)이론(理論)과 원리
* 알코올의 탈수 : 이론(理論)적 배경
산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 mechanism 상으로 볼 때 E1 elimination으로 분류 할 수 있따 이 反應은 hydroxyl oxygen의 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다(1). 다음 단계는 反應 속도론적으로 oxonium ion이 흡열분해해서 carbocation(2)과 물이 되는 反應을 포함하는 1차식 과정이다.
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설명
[유기화학실험] 알코올의 탈수[Dehydration of Alcohols]
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순서
實驗(실험)タイトル : 알코올의 탈수(Dehydration of Alcohols)
과 목 명 : 유기화학실습
지도교수 :
實驗(실험)일시 :
제출자(實驗(실험)자) :
제 출 일 :
實驗(실험)목적 : 본 實驗(실험)에서는 유기화학에서 배운 탈수反應을 이해하고 實驗(실험)해 봄으로서 정확한 concept(개념)과 實驗(실험)에 필요한 technique을 익힌다.
이 때문에 3차 알코올이…(skip)
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다. 따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alcene을 생성한다. 이 단계의 여기상태에서의 활성화물(activated complex)은 (3)과 같다.
(3)
Activated complex의 자유에너지는 탄소-산소 결합이 깨질때 양(+)으로 전하(charge)된 탄소원자의 생성에 의해 현저히 influence(영향) 받는다. 그러므로 여러 종류의 알코올탄수反應에너지는 각각의 경우에 형성되는 carboation의 안정순위와 같다.
(1)
(2)
위의 反應메카니즘에 있어서 carbocation을 만드는 두 번째 단계는 속도 결정단계이다. Carbocation의 안정성은 alkyl이나 aryl치환물의 수가 증가함에 따라 증가하기 때문에 t-carbocation은 secondary보다 안정하고 order (차례) 로 secondary는 primary보다 안정하다.
